1. thin — тонкий,
2. ultra-light — ультра легкий,
3. extra-light — сверх легкий,
4. light — легкий,
5. semi (semi-light) — полулегкий,
6. book — ровный,
7. normal — нормальный,
8. regular — стандартный,
9. roman — прямой,
10. plain — прямой,
11. medium — средний,
12. demi (semi-bold) — полужирный,
13. bold — жирный,
14. extra (extra-bold) — более жирный,
15. heavy — жирный насыщенный,
16. black — очень жирный,
17. extra-black — сверхжирный,
18. ultra (ultra-black) — ультражирный.

normal, regular, plain и book — стандартная толщина шрифта.

Понятное дело, что чем меньше шрифт, тем меньше уровней можно применить, просто разницы не увидеть.
Например, на рисунке ниже показан в увеличенном размере шрифт Arial размером 10 пунктов: сверху — нормальный, снизу — жирный.

Как видите разница незначительна. Сам шрифт толще не стал. Он как был толщиной 1 пиксель, так и остался. Понятно, что в таком размере просто невозможно сделать полужирный, сверхжирный...

При крупном размере шрифта, тонкости будут заметнее. Если вы знакомы с веб-программированием, то знаете, что в CSS толщину шрифта можно задать в процентах — от 1% до 100%.

В чем разница Italic и Oblique?

Тут очень просто. Italic — курсив, то есть специальный вариант шрифта, что-то вроде печатного и письменного. Oblique — наклонный, то есть точно такой же шрифт, только наклонен.